Pessotto vanta una carriera lunga venti anni, interrotta solo qualche mese fa per prendere l'incarico di team manager della Juve, al posto di Alessio Secco, ora direttore sportivo. Pessotto, 36 anni il prossimo 11 agosto, è nato a Latisana, in provincia di Udine. Ha inziato la carriera nelle giovanili del Milan prima di passare al Varese nella stagione 1989-1990 in serie C2 (un gol). Nella stagione seguente fu ingaggiato dalla Massese (C1) con 22 presenze ed una rete. Due anni poi in serie B con le maglie di Bologna e Verona, prima di approdare al Torino (stagione 1994-1995) e debuttare in serie A (32 partite ed un gol con la maglia granata). Arriva poi il passaggio alla Juventus dove Pessotto raggiunge l'apice della sua lunga carriera: undici stagioni e la bellezza di sei scudetti, una Champions League, una Supercoppa Europea, una coppa Intercontinentale, una coppa Intertoto e tre Supercoppe Italiane. Pessotto è stato titolare in maglia bianconera fino alla stagione 2001-2002 prima di un lungo infortunio. In maglia azzurra ha collezionato 22 presenze, ha partecipato ai Mondiali del 1998 in Francia ed al Campionato d'Europa in Belgio-Olanda del 2000.