E'nato a Roterham il 17 dicembre 1964. Internazionale dal 1999, residente a Leeds, fa il direttore finanziario e i suoi hobbies principali sono alpinismo ed escursionismo. E'alla sua prima grande esperienza internazionale: in passato ha diretto soltanto gare alle finali degli Europei under 18 del 2000, in Germania. Sarà il decimo arbitro inglese a partecipare ad una fase finale degli Europei. Lo hanno preceduto Ellis (Urss-Jugoslavia 2-1 dopo i tempi supplementari, finalissima nel 1960), Holland (Spagna-Urss 2-1, finalissima nel 1964), Partridge (Cecoslovacchia-Grecia 3-1, girone di prima fase nel 1980), Courtney (Spagna-Danimarca 5-4 ai rigori, semifinale nel 1984), Hackett (Italia-Germania 1-1, girone di prima fase nel 1988), Elleray (Germania-Repubblica Ceca 2-0, girone di prima fase nel 1996), Gallagher, poi sostituito al 28'dal connazionale Durkin (Francia-Bulgaria 3-1, girone di prima fase del 1996) ed infine Poll (Slovenia-Norvegia 0-0 e Francia-Repubblica Ceca 2-1, entrambe nei gironi di prima fase del 2000). Nessun arbitro inglese, pertanto, ha partecipato a due fasi finali, il pluripresente è Poll, con due direzioni. Il bilancio complessivo delle 9 gare dirette da arbitri inglesi vede 6 successi e 3 pareggi.
La classe degli arbitri inglesi è una delle tre che vanta due direzioni alla finalissima dei campionati Europei per nazionali maggiori. I due prescelti sono stati Ellis (1960) ed Holland (1964). Come l'Inghilterra, gli altri due paesi la cui classe arbitrale ha diretto due finali del massimo torneo continentale sono stati l'Italia (Gonella nel 1976 e Pairetto nel 1996) e la Svizzera (Dienst nel 1968 e Galler nel 1992).
I due collaboratori di Riley saranno Philipp Sharp, nato il 5 aprile 1964 ed internazionale dal 1997, e Glenn Turner, nato il 6 novembre 1964 ed internazionale dal 2002.